湘云的性格特征豪爽，开朗，活泼，言语无忌，红楼梦作者对她的评价正面看是很高的，判词说她是：“幸生来英雄阔大宽宏量，从未将儿女心事略萦心上”。
红楼梦作者笔下的湘云，是一个非常活泼可爱的女子。她的醉卧芍药花，是红楼梦中的经典之作。可以说是一幅极美的香闺女儿图，把一个女子的娇憨演绎到了一定的高度。
芦雪庵带头烤鹿肉，众才女联诗，湘云力战黛玉，宝琴，算是夺得魁首，中秋夜又和黛玉在凹晶馆联诗，益见才力不菲。
螃蟹宴上，招呼众人吃喝，也见她礼数周全，不愧为贵族之女。
但是，湘云的性格，也有一些瑕疵。比如探春就曾说她”蝎蝎蜇蜇“。什么意思呢？冒失。
这个样子看起来，湘云正面的性格倒是有几分相似于《环珠格格》里面的小燕子的性格了
《刘姥姥进大观园》众人的笑的特点：
一、史湘云是直肠子的人，平时做事尚且不瞻前顾后，此时自然要首先爆发，笑得喷茶了。
二、林黛玉是个体质娇弱、孤僻自洁的人，因此“笑岔了气，伏着桌子只叫‘嗳哟！’”
三、宝玉平日专会在贾母面前撒娇，这时笑得“滚到贾母怀里”。
四、家里的佣人，在封建社会里是没有地位的，因此在主人面前不能尽情地笑，只能“躲出去蹲着笑去”，“忍着笑上来替他们姐妹换衣裳”。
原文节选：
刘姥姥便站起身来，高声说道：“老刘老刘，食量大如牛；吃个老母猪，不抬头！”说完，却鼓着腮帮子，两眼直视，一声不语。众人先还发怔，后来一想，上上下下都一齐哈哈大笑起来。湘云撑不住，一口茶都喷出来。黛玉笑岔了气，伏着桌子只叫“嗳哟！”宝玉滚到贾母怀里，贾母笑得搂住叫“心肝”，王夫人笑得用手指着凤姐儿，却说不出话来。
《刘姥姥进大观园》出自《红楼梦》第四零章，作者曹雪芹惟妙惟肖地刻画了各人不同的笑态，深刻而生动地烘托出人物的性格，特别是他们的社会地位、身份和相互间的关系
史湘云在大观园诗社中的表现能提现出她才思敏捷，从她即兴做的海棠诗和两次联诗都能看出来，就诗才而言，他是不输给薛宝钗、林黛玉的，且她的诗句中更有一种豁达之美。
在和下人相处的时候，她也从来不自恃身份，对待下人一视同仁，这在当时阶级观念十分森严的背景下是极为难能可贵了，也体现了她善良、高洁的品质。
直率，也是史湘云最突出的一个特征，她没有心机，没有私欲，跟人相处说话从来不弯弯绕绕，想做就做，因此众多姐妹和她相处都十分融洽自然，心理也不会去提防她
在《红楼梦》中，湘云的形象首先是“娇憨”。
《红楼梦》第六十二回中，题目就点出湘云性格的特点，“憨湘云醉眠芍药茵”。在这一情节当中，不但表现出湘云的美丽，还表现出她洒脱的性格。
《红楼梦》中的每位女子都有她自己的个性以及经典的场景，比如黛玉多愁善感，就有符合她性情的经典画面，黛玉葬花。
湘云的性格就在一个“娇憨”之上表现得淋漓尽致，比如她咬舌，吐字不清，把“二”叫成“爱”，引得黛玉好一番取笑。
真名士自风流
湘云与宝玉在庐雪庵啖肉之时，表现出了豪气的一面，惹得下人婆子感慨，“一个带玉的哥儿，一个挂金麒麟的姐儿， 那样干净清秀，又不少吃的……只不信肉也生吃得的。”
黛玉打趣她时，她曾说“真名士自风流”。可见湘云的心中住着一个豪迈的英雄，只是碍于女性的身份，无法表现出来。
湘云的豪爽疏狂不仅体现在生炙鹿肉, 还体现在她醉卧芍药的事情上，这就是前面所提到的“湘云醉卧”了。
无论是宝钗还是黛玉，在那个封建社会都不敢有“醉卧”之举，特别是宝钗，更是时时处处用封建淑女的道德标准约束自己，而黛玉虽然心中具有反抗意识，却也在行动上规束着自己，不能像湘云一般肆意洒脱地醉卧。
在第六十二回中大家划拳猜枚， 饮酒赋诗， 探春说她乱令罚酒，喝多了的湘云直接奔向芍药花丛，醉卧其中。书中是这样描述湘云醉卧的场景：
她已经香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满衣衣襟上皆是红香散乱， 手中的扇子在地上也半被落花埋了， 一群蜂蝶闹攘攘的围着她， 又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着。
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